【什么叫做亲核加成】亲核加成是有机化学中一种重要的反应类型，常见于含碳-氧双键（如醛、酮）或碳-氮三键（如腈）等化合物的反应中。该反应的核心在于亲核试剂对带有部分正电荷的碳原子进行攻击，从而形成新的共价键。
一、亲核加成的基本概念
亲核加成是指在有机分子中，具有孤对电子的亲核试剂（如水、醇、胺、氰化物等）向一个带部分正电荷的碳原子进攻，形成一个新的共价键的过程。这种反应通常发生在含有极性双键（如C=O、C≡N）的化合物中。
二、亲核加成的特点
| 特点 | 描述 |
| 亲核试剂 | 具有孤对电子的物质，如H₂O、NH₃、RO⁻、CN⁻等 |
| 反应中心 | 带部分正电荷的碳原子，通常是C=O或C≡N中的碳 |
| 反应机理 | 通常为两步：亲核试剂进攻→形成中间体→质子转移 |
| 应用广泛 | 在合成醛、酮、醇、胺、酯等化合物中有重要应用 |
三、亲核加成的典型反应类型
| 反应类型 | 反应物 | 亲核试剂 | 产物 | 举例 |
| 水合反应 | 醛/酮 | H₂O | 酮醇/醛醇 | 丙酮 + H₂O → 丙酮水合物 |
| 醇解反应 | 醛/酮 | ROH | 缩醛/缩酮 | 甲醛 + 乙醇 → 甲基乙基缩醛 |
| 氨解反应 | 醛/酮 | NH₃ | 胺类化合物 | 乙醛 + NH₃ → 乙醛胺 |
| 氰化反应 | 醛/酮 | CN⁻ | 羟腈 | 丙醛 + HCN → 丙烯腈（羟腈） |
四、亲核加成与亲电加成的区别
| 对比项 | 亲核加成 | 亲电加成 |
| 攻击者 | 亲核试剂（富电子） | 亲电试剂（缺电子） |
| 反应对象 | 带正电或部分正电的碳 | 带负电或部分负电的碳 |
| 常见反应 | 醛、酮、腈的反应 | 烯烃、炔烃的反应 |
| 例子 | 醛的水合、酮的氨解 | 烯烃的加成（如HBr加成） |
五、总结
亲核加成是一种以亲核试剂进攻带部分正电荷的碳原子为核心的反应机制，广泛存在于有机合成中。它不仅帮助我们理解有机分子的结构变化，也在药物合成、高分子材料制备等领域发挥着重要作用。掌握亲核加成的原理和应用，有助于深入理解有机化学反应的本质。